1. ざっくりとした仕掛け
2. IE兄弟はinput要素のtype属性をいじれないらしい
3. textとpasswordを並べて表示/非表示をトグルする
4. コード抜粋

ざっくりとした仕掛け

チェックボックスにチェックを入れると、
パスワードのtypeがtextに切り替わって内容が確認出来るようになる仕組み。

type直接いじれば楽じゃーん。
そう考えていた時代が僕にもありました。

IE兄弟はinput要素のtype属性をいじれないらしい

ところがIEはinput要素のtype属性を弄ろうとするとエラーになります。
その為jQueryでも、attr()で同様の処理を行おうとすると、以下の例外が投げられてきます。

type property can’t be changed

HTML

<input type="password" id="foo" />

JavaScript

try {
    $("#foo").attr("type", "text" );
} catch( e ){
    console.log( e ); // type property can't be changed
}

cloneNode等で複製したオブジェクトでも同様なので、
これを回避する為には手作業で要素の複製を行い、
それでもって元の要素とスワップしなければならないみたいです。面倒ですね！

textとpasswordを並べて表示/非表示をトグルする

面倒なのは回避する事にして、
input[type=text]とinput[type=password]を並べておき
表示/非表示を切り替える方向でやってみます。

1. input[type=text]とinput[type=password]の入力内容を同期させる
2. チェックボックスのON/OFFでそれぞれの表示/非表示を切り替える

コード抜粋

こんな感じになりました。

DEMO ( jsFiddle )

HTML

<input type="password" id="pswd" name="pswd" />
<input type="text" id="pswd-text" name="pswd-text" style="display:none;" />
<input type="checkbox" id="pswd-toggle" name="pswd-toggle" data-for="pswd" />
<label for="pswd-toggle">パスワードを表示する</label>

パスワード（#pswd）の相方となるテキストフィールド（#pswd-text）を非表示にして設置。
チェックボックス（#pswd-toggle）には、data-for属性で対象のID(pswd)を入れておきます。
ちょうど、label要素のfor属性のように。

JavaScript

$.fn.extend({
    togglePassword : function( config ){
        option = $.extend({
            "postfix" : "-text"
        }, config );
        // 入力内容を同期するfunction
        sync = function(){
            var i = this.type.toUpperCase() === "PASSWORD" ?
                this.id + option.postfix :
                this.id.replace( option.postfix, "" );
            $( "#" + i ).val( $(this).val() );
        };
        // 表示/非表示を切り替えるfunction
        toggle = function(){
            if( this.checked ){
                $.data( this, "pswd" ).hide();
                $.data( this, "text" ).show();
            } else {
                $.data( this, "pswd" ).show();
                $.data( this, "text" ).hide();
            }
        };
        this.each( function(){
            var id, pswd, text, check, handlers;
            id = this.getAttribute( "data-for" );
            pswd = $("#" + id );
            text = $("#" + id + option.postfix );
            check = $(this);
            // テキストフィールドのイベント
            handlers = { keyup : sync, blur : sync };
            pswd.bind( handlers );
            text.bind( handlers );
            // チェックボックスのイベント
            $.data( this, "pswd", pswd );
            $.data( this, "text", text );
            $(this).click( toggle );
            // 初期化
            toggle.apply( this );
        });
    }
});

$("#pswd-toggle").togglePassword();

IEスルーするなら恐ろしく短いコードで済みそうですが…残念。